* Gol dan kemunculan untuk kelab senior hanya untuk liga domestik dan tepat pada September 27, 2014 ‡ Gol dan kemunculan pasukan kebangsaan hingga September 8, 2014
Membesar di Nacogdoches, Texas, Dempsey bermain untuk salah satu kelab terbaik negeri itu, Dallas Texans, sebelum bermain untuk pasukan bola sepak lelaki Universiti Furman. Pada tahun 2004, Dempsey telah didraf oleh kelab Major League Soccer, New England Revolution. Beliau telah menjaringkan 25 gol dalam 71 penampilan untuk Revolution. Diantara tahun 2007 sehingga tahun 2012, Dempsey bermain untuk kelab Liga Perdana Inggeris Fulham dan merupakan penjaring terbanyak Liga Perdana Inggeris dalam sejarah kelab itu.[2] Dempsey merupakan pemain Amerika Syarikat yang pertama untuk menjaringkan hatrik dalam Liga Perdana Inggeris, ketika kemenangan 5–2 ke atas Newcastle United pada bulan Januari 2012.[3]
Dempsey pertama kali mewakili Amerika Syarikat ketika Piala Dunia Remaja FIFA 2003 di Emiriah Arab Bersatu. Beliau membuat penampilan pertama untuk pasukan senior pada 17 November 2004, ketika menentang Jamaica; beliau kemudiannya dinamakan dalam skuad Piala Dunia FIFA 2006]] dan menjaringkan satu-satunya gol pasukan Amerika Syarikat dalam pertandingan itu. Dempsey mencatat rekod gol terpantas dalam sejarah kelayakan Piala Dunia pasukan Amerika Syarikat dengan menjaringkan gol dalam masa 53 saat ketika membenam Barbados 8–0. Beliau memperbaiki rekodnya pada tahun 2012 selepas menjaringkan gol dalam masa 36 saat ketika kekalahan 2–1 kepada Jamaica. Ketika Piala Dunia FIFA 2010, Dempsey menjaringkan gol ketika menentang England, menjadikannya rakyat Amerika Syarikat yang kedua, selepas Brian McBride, untuk menjaringkan gol lebih daripada satu pertandingan Piala Dunia. Ketika Piala Dunia FIFA 2014, Dempsey sekali lagi memperbaiki rekodnya, menjaringkan gol dalam masa 30 saat ketika perlawanan menentang Ghana, dan merupakan gol kelima terpantas dalam sejarah Piala Dunia.[4]
